Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#1
Hallo

Ich hoffe hier sind ein paar chemiekundige!
Ich schreibe nächste Woche ein Chemieklausur und habe irgendwie verlernt wie man chirale Zentren bestimmt.
Unser lehrer meinte dann kann man nämlich ausrechnen wie viel teroisomere es gibt also 2 hoch Anzahl der Chiralen zentren...

Ich hoffe mir kann jemand weiterhelfen, wir arbeiten mit der Fischerprojektion, wobei das Molekül halt ganz gerade und ohne Verschnörkelungen gezeichnet ist, und die höchstoxidierte Gruppe oben steht...
Ich hoffe mir kann jemand helfen!

Bsp:es gibt (laut hefteraufzeichnungen) 8 Sterosisomere von Fructose und angeblich 16 von Glucose... Ich finde aber 3 Chriale zentren bei Fructose und nur 2 bei glucose!
Also muss ich einen Denkfehler haben oder meine Aufzeichnungensind falsch!

Lg crab
Margeriten und Krähen

Re: Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#2
also, ich versuch's mal, aber keine Garantie!

Nimm z. B. Milchsäure, zeichne Dir das am besten auf, das kann ja in 2 Formen existieren L-und R.
Beide Moleküle sind wie Objekt und Spiegelbild und lassen sich nicht in Deckung bringen. Wenn man das eine in das andere überführen wollte, wäre es nötig Bindungen aufzubrechen und neue entstehen zu lassen. Molekülpaare, die sich zueinander spiegelbildlich verhalten, aber nicht zu Deckung gebracht werden können, bezeichnet man als Enantiomere. Moleküle, die in zwei enantiomeren Formen vorkommen können, sind chiral. (Wie rechte und linke Hand). Das C2-Atom in der Milchsäure ist ein sp3-hybridisiertes (also tetraerisches) C-atom mit 4 verschiedenen Substituenten. Dieses C-Atom ist asymmetrisch und ein Chiralitätszentrum (es ist für die Chiralität verantwortliich).

Vergleich das ganze mal mit Brenztraubensäure (oder auch Propionsäure). Da gibt es nur 3 Substituenten an einem sp2-C-Atom. Es gibt kein Chiralitätszentrum, da die Spiegelbilder deckungsgleich sind, es existiert nur eine Form. (es ist achiral). Allerdings kann man trotzdem eine rechte und eine linke Seite des Moleküls unterscheiden. je nachdem, ob man es von 'links' oder 'rechts' betrachtet, ist die räumliche Anordnung des jeweiligen H-Atoms zu den Substituenten COOH und CH3 unterschiedlich.

Ich fand es immer gut und hilfreich, mir die Strukturformeln aufzuzeichnen.
Ich hoffe, dass Dir das hilft.

LG

Re: Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#4
WolkeA hat geschrieben: Das C2-Atom in der Milchsäure ist ein sp3-hybridisiertes (also tetraerisches) C-atom mit 4 verschiedenen Substituenten. Dieses C-Atom ist asymmetrisch und ein Chiralitätszentrum (es ist für die Chiralität verantwortliich).
Hallo
Danke für diene Hilfe schonmal!!
Super das heir jemand mit chemieahnung ist^^
Meine farge ist noch Waum ist denn bei Glucose z.B das 3. C asymmetrisch Es hat doch nicht vier unterschedliche gruppen? An ihm hängen ein Wasserstoff, eine Alkoholgruppe und zwei kohlenstoffe
Wie kann ma den erkennen das es asymmetrisch ist, gibt es einen Trick?
Mein Lehrer meinte man soll einfach schauen was dranhängt und wenn alles unterschiedlich ist dann ist die Gruppe asymmetrisch...
Irgendwie stell ich mich grad ein bisschen blöd an.. Sorry... :oops:
ich habe gerade leder nicht so dieses AHA- erlebnis obwohl ich sonst ganz gut in chemie bin... :?

Danke bis jetzt schonmal!
Margeriten und Krähen

Re: Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#5
[/quote]

Meine farge ist noch Waum ist denn bei Glucose z.B das 3. C asymmetrisch Es hat doch nicht vier unterschedliche gruppen? An ihm hängen ein Wasserstoff, eine Alkoholgruppe und zwei kohlenstoffe
[/quote]


Du darfst Dir nicht nur das direkt gebundene C-Atom anschauen, sondern musst den ganzen Rest vom Molekül anschauen, da hängen dann noch mehr C-Atome dran mit jeweils H und OH, dann sind es alles verschiedene Substituenten.

Re: Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#10
Halloooo

Danke WolkeA!
Ich habe eine 1 YEAH
Jetzt gibt es nurnoch 3 Klausuren zu überstehen und dann ist es geschafft^^
Die nächste in drei wochen!
Woher hast du eigentlich so ein Chemiekenntniss? Normalerweise vergisst man sowas ja nach ein paar jahren, hast dus mal studiert oder mochtest du nur den unterricht?
lg Crab
Margeriten und Krähen

Re: Chemie frage, für die Klausur; steroisomerie

#11
Hey Crab, das freut mich!!!! :D
OMG nein, ich habe nicht Chemie studiert! Ich habe Chemie in der Schule zwar immer gemocht, aber studiert hätte ich das nie im Leben. Ich studiere Medizin (bin aber in 6 Wochen fertig, den schriftlichen Teil des Examens hab' ich hinter mir); in der Vorklinik (also bis zum Physikum) macht man dann auch noch mal ein bisschen Chemie. Und irgendwie merke ich mir manchmal Sachen, die eigentlich total unwichtig sind, und die ich vermutlich nie wieder brauchen werde...naja, umso mehr freut es mich, dass es in diesem Fall mal nützlich war.
Ich drück Dir die Daumen für die restlichen Klausuren! Was steht denn noch an?
LG,
Wolke